Carbonos quirales y moléculas quirales

 Este artículo se lo dedico a un químico orgánico que me ha hecho darle un enfoque distinto al concepto de quiralidad

Cuando empezamos a estudiar química orgánica y nos hablan de esteroisómeros nos introducen el concepto de carbono quiral y el de molécula quiral o ópticamente activa. Y se tienden a confundir porque ambos llevan la palabra quiral.
 
Un carbono quiral es aquel que tiene a su alrededor los cuatro sustituyentes distintos, el carbono quiral es asimétrico. Un carbono quiral es aquel que tiene a su alrededor cuatro cosas distintas.
 
Es importante decir que, un carbono quiral tiene a su alrededor enlaces simples, ya que si tiene enlaces dobles o triples es imposible que tenga cuatro sustituyentes. A continuación mostramos un ejemplo de carbono quiral:
 
En la imagen se indica con rosa el carbono quiral y de cuatro colores
distintos los cuatro carbonos quirales
 
 
Una molécula quiral es aquella que  es asimétrica, no tiene plano de simetría. Una molécula quiral puede tener carbonos quirales o no tenerlos.
 
La molécula es quiral porque tiene un carbono quiral y no
tiene plano de simetría
Cuando la molécula tiene un solo carbono quiral, se puede decir que la molécula es quiral, es decir que es ópticamente activa. Pero cuando hay más de un carbono quiral empiezan los problemas ya que puede serlo o no serlo.
 
Cuando hay más de un carbono quiral, debemos buscar un plano de simetría.
 
Si lo hay, la molécula no es quiral, no es ópticamente activa y se le llama forma meso.
 
La imagen mostrada, es una forma meso, tiene un plano de simetría que está
indicado con una línea roja, ya que estamos viendo la molécula desde arriba
y un plano visto desde arriba es una línea
Si no lo hay, la molécula es quiral, es ópticamente activa.
 
La imagen mostrada, es una molécula quiral, ya que posee dos carbonos
quirales y no tiene plano de simetría.
Cuando no hay carbonos quirales, no significa que la molécula no sea ópticamente activa, debemos buscar un plano de simetría, si lo hay la molécula no es quiral, si no lo hay la molécula es quiral.
 
 
En la imagen se muestra un aleno, es un caso de molécula que
no tiene carbonos quirales y tampoco hay plano de simetría por
lo tanto la molécula es quiral.

En la imagen se muestra el binaftol, un ejemplo de molécula que
no tiene carbonos quirales pero es quiral.
 
La molécula tal y como la he representado puede parecer que tiene un plano de simetría, pero realmente no lo tiene. Entre los dos hidrógenos de la izquierda que están uno encima del otro en la foto, ocurre lo que en química orgánica se denomina impedimento estérico, esto es que los hidrógenos chocan y por lo tanto no es posible que compartan el plano. Hay repulsiones entre los hidrógenos que hace que los anillos de abajo se giren en torno al enlace carbono-carbono que une a los anillos de arriba con los anillos de abajo.

En la imagen se muestra la molécula de binaftol girada como
consecuencia del impedimento estérico que hay entre los
hidrógenos

 
Descubrirlaquimica. Estudiante de química en la USC
 
19/01/2015
 
Este artículo participa en la XLIII edición del carnaval de la química alojado en el blog La ciencia de la vida
 
 


 


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