Hace unos días estaba estudiando y en un problema me apareció el ácido tartárico y me pregunté ¿Tendrá algo que ver con las tartas? En ese momento dije, bueno no creo que tenga nada que ver ¿O puede que si? Entonces decidí comprobarlo y resulta que efectivamente.
El ácido tartárico o ácido tártrico es un compuesto orgánico cuya estructura es la siguiente:
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| Estructura del ácido tartárico o ácido tártrico |
Si lo nombramos IUPAC su nombre sería Ácido 2,3-dihidroxibutanodioico, en otro artículo hablé de la quiralidad, pues esta molécula es muy importante porque es la primera molécula quiral que se descubrió. El tema de la quiralidad es un tema muy importante en química, ya que algo tan simple como la ausencia de un plano de simetría en una molécula puede hacer que esta molécula tenga una hermana gemela, que es como ella pero vista en un espejo. La hermana gemela de esa molécula puede tener unas propiedades completamente distintas a ella.
El ejemplo clásico de la quiralidad es el ejemplo de las manos, una mano es la imagen especular de la otra pero no son superponibles. Esto le pasa a algunas moléculas tanto orgánicas como inorgánicas, aunque esto es más conocido para moléculas orgánicas.
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| El hermano gemelo de Bart Simpson |
Si os gustan los Simpson posiblemente hayáis visto este capítulo y sepáis de que va la cosa. Bart tenía un hermano gemelo siamés que se llamaba Hugo, tenían unas propiedades como personas distintas, uno es el gemelo bueno y otro es el gemelo malo. Si estuvieran los dos vestidos igual ... no distinguiríamos al uno del otro a simple vista, nos parecerían iguales aunque realmente no lo son.
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| Los zapatos son quirales |
La quiralidad está presente en la vida cotidiana, los zapatos son un caso de imágenes especulares, y se parecen mucho pero no es lo mismo ponerte el zapato de la derecha en el pie derecho que en el pie izquierdo.
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| La talidomida tiene un gemelo bueno y un gemelo malo |
Un caso muy relevante de la quiralidad en el que se ve lo de gemelo bueno y gemelo malo es el caso de la talidomida. Se usaba como sedante para las embarazadas entre 1958 y 1963, el problema era que se desconocía la quiralidad de esta molécula y que el gemelo bueno efectivamente era un buen sedante pero el gemelo malo causaba malformaciones a los niños.
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| Talidomida con modelos moleculares |
La pareja de moléculas que son imágenes especulares, químicamente no se les llama gemelas, se les llama enantiómeros o isómeros ópticos. Es curioso, dos moléculas con la misma fórmula empírica, con el mismo peso molecular ... y como estén distribuidas espacialmente influye mucho en sus propiedades ¿A qué se debe esto? Se debe a que desvían el plano de la luz polarizada hacia un lado o hacia otro y eso influye en sus propiedades.
El ácido tartárico fue aislado en 1769 por el químico sueco Carl Wilhelm Scheele, ya que está presente en la uva y en muchas plantas. Pero había un problema, el ácido tartárico proveniente de seres vivos, que está presente por ejemplo en el vino polarizaba la luz, mientras que el sintetizado no lo hacía y tenían los dos la misma fórmula empírica ¿Qué pasaba?
Este misterio lo resolvió un joven de 26 años en 1848 llamado Louis Pasteur. Cogió un microscopio y analizo minuciosamente los cristales obtenidos en el laboratorio y se fijó que efectivamente la composición de los cristales era la misma pero los átomos se asociaban de dos maneras diferentes y simétricas. Esta simetría era similar a la de nuestras manos. Unos polarizaban la luz hacia la derecha y otros la polarizaban hacia la izquierda. Luego analizó los producidos por los seres vivos y observó que polarizaban la luz hacia la derecha.
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| Louis Pasteur |
Lo que ocurre es que los seres vivos solo producen un enantiómero, mientras que en el laboratorio se obtenía una mezcla 50% de los dos enantiómeros, las polaridades se anulan y por eso no polarizaban la luz. Es lo que en química orgánica se conoce como una mezcla racémica.
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| Estructura del ácido tartárico |
Si analizamos la estructura del ácido tartárico veremos que existe la posibilidad de dos enantiómeros.
El ácido tartárico fue una molécula importante para los químicos orgánicos ya que gracias a ella se descubrió la quiralidad, además tiene múltiples aplicaciones:
- Acidificante y conservador natural para las mermeladas, helados, gelatinas, conservas ... Es el conservante E-334.
- Efervescente para bebidas carbonatadas.
- En la industria enológica es utilizado como corrector de la acidez del vino.
- Elaboración de caramelos.
- En repostería para aumentar el volumen de masas y preparaciones mezclándolo con bicarbonato.
- También se utiliza para estabilizar claras de huevo y para hacer merengue y ciertos pasteles como el pastel del diablo.
- Para la preparación de antibióticos, píldoras y pastillas efervescentes, medicina para las cardiopatías y compuestos terapéuticos que combaten el SIDA.
- Constituye la sal de Rochelle que es tartrato de sodio y potásio que se utiliza como laxante.
- También se utiliza en fotografía y barnices.
- En la construcción se utiliza como retardante del endurecimiento del yeso y el cemento.
- En el laboratorio como agente precipitante de potásio, sodio, magnesio y tántalo.
28/12/2015
Descubrirlaquimica. Estudiante de química en la USC
Esta entrada participa en la LIII edición del Carnaval de Química, alojada en el blog quimidicesnews de@quimidicesnews”
